A obra se inicia com Ilitch já morto e com enfoque nos preparativos para seu funeral. Se percebe desde o início certa frieza quanto à sua morte, o que se depreende pelo sofrimento vivenciado por um dos amigos próximos em ter de perder uma partida de cartas para cumprir com suas obrigações sociais e morais junto à família do Sr. Ilitch. Igualmente, a conduta da esposa, recém alçada à condição de viúva, em procurar saber quanto em dinheiro lhe caberia em decorrência do óbito do falecido esposo, igualmente dão cores frias aos momentos pós morte.
Mas o propósito da obra não é expor a sensível indiferença à morte de Ivan, mas sim detalhar os momentos finais de sua vida e todas as reflexões dolorosas que lhe acorriam, enquanto seu corpo físico era consumido por uma enfermidade que nenhum médico conseguiu identificar com clareza ou tratar de modo eficaz.
Explanados os momentos posteriores à morte de Ilitch o magistral Tolsói volve seus escritos para uma breve descrição da vida do protagonista, apresentando-o como um burocrata bem sucedido do Judiciário Russo e que, em virtude da relevância do seu cargo, galga na sociedade russa acesso aos círculos mais elevados e restritos.
Tem Ilitch uma vida permeada de certa monotonia, permeada por recorrentes conflitos com a esposa de personalidade difícil, por jantares e eventos sociais que muito valorizada e pelo regozijo com os poderes que seu cargo público lhe possibilitava.
Buscando ascensão na carreira pública, Ivan Ilitch consegue um cargo mais elevado em outra cidade e se muda para uma casa onde se ocupa pessoalmente da reforma e decoração. Durante estes trabalhos tem uma queda e sofre uma lesão num lado do corpo, a qual inicialmente não causa preocupação alguma.
Com o passar do tempo, a dor decorrente da lesão aumenta gradativamente, até atingir patamares extremos e nem uma peregrinação por alguns dos melhores médicos russos da época leva o magistrado a uma condição de melhoria em seu quadro.
O que se sucede na obra a partir deste momento é um desenho minucioso e frio da condição física de Ilitch, marcada pelo agravamento sistemático de sua doença (a qual nunca se identificou, sendo para alguns médicos algo nos rins, para outro algo no ceco) e pelo sofrimento extremo ao qual se vê inevitavelmente preso.
Mas os padecimentos mais cruéis que afligem Ivan não são os físicos, mas sim os psicológicos, decorrentes da análise de sua vida, à qual se debruça em seus momentos de dor excruciante, quando já sentindo a proximidade do fim.
Ilitch põe em perspectiva todas as fases de sua vida e só se recorda com alegria de sua infância e pouquíssimos lampejos da vida adulta. Tudo o mais se lhe parece falso, mentiroso e incapaz de trazer felicidade.
Em seus últimos momentos, Ilitch vê mentira e falsidade em tudo, desde a visita dos médicos às abordagens de sua esposa, perguntando como ele estava.
Há inclusive uma passagem impactante onde sua esposa expõe a necessidade de ir com a filha e o genro a uma peça de teatro, haja vista a participação de uma grande cantora e o fato de estarem os ingressos já comprados, enquanto ao mesmo tempo Ivan padece de dores em seu leito de morte.
Tal qual a burocracia judiciária que adotara como profissão, a percepção é que Ivan teve em todos recantos de sua vida, sobretudo em sua fase adulta, a falta de construção de relações afetivas verdadeiras e que pudessem preencher sua existência.
Nas reflexões de Ilitch não se conclui sobre o que seria o certo a se ter feito para que a sensação de uma vida mal vivida não predominasse. Há apenas um eco, um vazio, uma sensação de vida desperdiçada, de uma existência oca, sem um propósito definido, sem um ikigay como diriam os japoneses.
